Молодой и не по годам сообразительный школьник Иван Семенов переживает один из самых сложных периодов в жизни — первую влюбленность. Его избранницей становится одноклассница, отличница и большая умница Маша, которая, казалось бы, не обращает на него никакого внимания. Вся жизнь Ивана мгновенно переворачивается с ног на голову: уроки, некогда бывшие скучной обязанностью, теперь превращаются в поле битвы за внимание возлюбленной, а школьные коридоры становятся местом для тщательно спланированных, но вечно проваливающихся «случайных» встреч. Чтобы доказать свои чувства и приблизить заветный первый поцелуй, Иван пускается в череду невероятных авантюр. Он готов на все: пойти на хитрость, притвориться кем-то другим, ввязаться в самую нелепую историю и даже, как ни парадоксально, начать учиться, лишь бы доказать Маше свою серьезность. Каждая его новая затея — это смешная и трогательная попытка преодолеть барьеры детской стеснительности и неопытности, шаг за шагом приближаясь к самой главной цели. Однако путь к сердцу Маши оказывается тернистым и полным неожиданных поворотов. На этом пути Ивану предстоит не только бороться с собственными страхами и сомнениями, но и столкнуться с настоящей конкуренцией, школьными правилами и собственной репутацией отпетого двоечника. Его грандиозные планы раз за разом оборачиваются комичными неудачами, но именно эти провалы и становятся для него ценнейшими жизненными уроками. Постепенно Иван понимает, что для того чтобы произвести впечатление, недостаточно просто быть смелым или хитрым — нужно меняться самому, становиться лучше, искреннее и взрослее. История его первого романтического чувства — это не просто погоня за поцелуем, а настоящее путешествие от детской непосредственности к первым взрослым решениям, где главными героями становятся честность, доброта и упорство, которые в итоге и помогают преодолеть все преграды.